הפרישה לגמלאות מהווה שינוי פיננסי משמעותי, ורוברט קיוסאקי, המוכר גם כ'אבא העשיר', מציע תובנות שונות מהייעוץ המסורתי שרבים מקבלים. לדבריו, ההנחה שחסכונות ה-401(k) יספיקו לאורך כל תקופת הפרישה אינה בהכרח נכונה. בפוסט שפרסם ב-X בראשון לספטמבר 2024, שיתף קיוסאקי סיפור על ארוחת ערב עם חבר מדור הבייבי-בום, שציין כי רבים מבני דורו נאלצים לחזור לעבודה בשל שחיקת חסכונותיהם על ידי האינפלציה. הוא הדגיש כי הדפסת כסף 'מזויף' גורמת לעליית מחירי נכסים כמו זהב, כסף וביטקוין, וכן למוצרי יסוד, דלק וצרכי חיים בסיסיים.
קיוסאקי מתח ביקורת חריפה על תוכניות 401(k) באתר 'אבא העשיר' שלו, תוך התייחסות למעבר מתוכניות הטבה מוגדרת לתוכניות תרומה מוגדרת שהתרחש סביב חקיקת ERISA ב-1974. לטענתו, המעבר הזה העביר את האחריות על הכנסות הפנסיה לידי העובדים, שרבים מהם חסרים השכלה פיננסית בסיסית. הוא ממליץ להשקיע בנכסים המייצרים תזרים מזומנים, כגון נדל'ן, בארות נפט, עסקים, זהב, כסף ומטבעות קריפטוגרפיים.
בנושא המיסוי, קיוסאקי מדגיש את היתרון של בעלי עסקים המסוגלים להפחית את נטל המס באמצעות רכישת נכסים דרך החברה שלהם, בעוד שכירים נאלצים לשלם מסים תחילה ולהשקיע מהכסף הנותר. בניגוד לדעה הרווחת, קיוסאקי טוען שאין להניח שההוצאות בגמלאות יהיו נמוכות יותר. בפוסט בלינקדאין, הוא מסביר שתוחלת החיים הארוכה יותר ואורח החיים הבריא יותר מובילים לעתים להוצאות גבוהות יותר בפרישה, במיוחד בתחום הבריאות.